Могу ли я работать фрилансером, будучи военным? Могу ли открыть ИИС?

Нет, военнослужащим, тем более имеющим допуск нельзя работать фрилансером, быть ИП либо юрлицом, иначе распрощаетесь со службой. Если будете вдруг работать на себя, рекомендую об этом не афишировать, иначе будут проблемы, вплоть до увольнения.

ст. 10 ФЗ «О статусе военнослужащих»
п. 7 -
Военнослужащие не вправе:

- заниматься другой оплачиваемой деятельностью, за исключением педагогической, научной и иной творческой деятельности, если она не препятствует исполнению обязанностей военной службы. При этом педагогическая, научная и иная творческая деятельность не может финансироваться исключительно за счет средств иностранных государств, международных и иностранных организаций, иностранных граждан и лиц без гражданства, если иное не предусмотрено международным договором РФ или законодательством РФ;
- заниматься предпринимательской деятельностью лично или через доверенных лиц, в том числе участвовать в управлении коммерческими организациями, за исключением случаев, когда непосредственное участие в управлении указанными организациями входит в должностные обязанности военнослужащего, а также оказывать содействие физическим и юридическим лицам в осуществлении предпринимательской деятельности, используя свое служебное положение;
использовать в целях, не связанных с исполнением обязанностей военной службы, финансовые средства и имущество воинской части, а также другое государственное имущество, за исключением случаев использования указанного имущества за установленную плату, в соответствии с федеральными законами и иными нормативными правовыми актами РФ;
- получать гонорары за публикации и выступления, связанные с исполнением обязанностей военной службы;
- получать от физических и юридических лиц вознаграждения (подарки, денежные вознаграждения, ссуды, услуги, оплату развлечений, отдыха, транспортных расходов и иные вознаграждения), связанные с исполнением обязанностей военной службы, за исключением ценных подарков (в том числе именных) и денежных сумм, которыми военнослужащие награждаются в порядке поощрения в соответствии с общевоинскими уставами;
- принимать без разрешения Президента РФ награды иностранных государств, международных и иностранных организаций;
- выезжать в служебные командировки за границу за счет физических и юридических лиц, за исключением служебных командировок, осуществляемых в соответствии с международными договорами РФ или на взаимной основе по договоренности органов государственной власти с соответствующими органами государственной власти иностранных государств либо международными организациями;
- использовать служебное положение в интересах политических партий и общественных, в том числе религиозных, объединений, а также для пропаганды отношения к ним;
- входить в состав органов управления, попечительских или наблюдательных советов, иных органов иностранных некоммерческих неправительственных организаций и действующих на территории РФ их структурных подразделений, если иное не предусмотрено международным договором РФ или законодательством РФ.